Tom Woodruff dirige desde 1996 la actividad organizativa del sindicato más grande y de más rápido crecimiento del país y es dirigente de alto nivel desde el 2000. Sus esfuerzos tan sólo durante la última década han contribuido a que más de 1 millón de trabajadores unan su fuerza a SEIU.

En el 2005, Woodruff jugó un papel fundamental en guiar al Sindicato Internacional de Empleados de Servicios de 2.1 millones de afiliados a dejar la AFL-CIO para, con otros seis grandes sindicatos, concentrarse en campañas organizativas coordinadas en gran escala, en varias industrias en un proyecto conocido como Change to Win, ahora constituido en nueva federación sindical que representa a casi 6 millones de afiliados. Lo escogieron para que dirigiera el Centro de Organización Estratégica de la federación, cuyo objetivo es asegurar que los nueve de cada 10 trabajadores estadounidenses aún no sindicalizados tengan la oportunidad de beneficiarse de la economía global del siglo XXI.

Desarrollar modelos de campañas innovadoras para ayudar a restablecer la esperanza de los trabajadores y sus familias no es algo nuevo para Woodruff. Él empezó a organizar trabajadores en 1974 en Virginia Occidental para el sindicato local 1199, Sindicato Nacional de Trabajadores de la Salud, que se afilió a SEIU 15 años después. En 1980, fue elegido presidente del entonces Distrito 1199 West Virginia/Kentucky/Ohio con 1,000 agremiados. Woodruff exitosamente inició la primera gran campaña organizativa en el sector de servicios en una región cuyas hostiles leyes laborales han impedido históricamente que los trabajadores, salvo los de la industria minera, tuvieran el derecho a formar un sindicato. Además, se concentró en ayudar a que trabajadores de hospitales y casas de convalecencia, mayormente mujeres, unieran sus fuerzas para tener voz una voz en la calidad del cuidado, lo que a su vez elevó los estándares tanto de los pacientes como de los proveedores de cuidado en los Apalaches.

En 1992, Woodruff fue elegido para servir en el Consejo Ejecutivo Internacional de SEIU. Hacia 1996 en que se mudó a Washington, D.C. para dirigir la actividad organizativa nacional ya que los afiliados de SEIU habían elegido a un nuevo equipo de liderazgo encabezado por Andy Stern, el antes minúsculo sindicato local había crecido hasta convertirse en una poderosa organización que les daba voz a 13,000 trabajadores y sus familias en uno de los escenarios más rurales de Estados Unidos.

En un dramático apartamiento de anteriores prácticas en el movimiento laboral, SEIU gasta la mitad de su presupuesto anual en hacer que más trabajadores se sindicalicen, obtengan voz y voto en el empleo y mejoren sus comunidades. Enfocado en afiliar trabajadores en tres sectores para mejorar sus vidas y los servicios que prestan, SEIU es el mayor sindicato de trabajadores de salud, que abarca hospitales, casas de reposo y cuidado en el hogar; el mayor sindicato de servicios a la propiedad, inclusive limpieza y seguridad de edificios; y el segundo más grande sindicato de empleados públicos.
 
Woodruff sigue dividiendo su tiempo entre ser Vicepresidente Ejecutivo Internacional de SEIU y el principal arquitecto de Change to Win, para ayudar a formar sindicato a millones de trabajadores del transporte, comercio minorista, construcción, salud y otros servicios. Su enfoque sigue recayendo en estrategias que unan a trabajadores que hacen el mismo tipo de trabajo, para que puedan elevar los estándares generales en las grandes industrias en asuntos como paga, salud, dotación de personal, adiestramiento y retiro.